EXPERIMENTO 5.

PREINFORME 5.

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS:

• Obtener  ácido acetillsalicilico a partir de la reacción del ácido salicilico y el anhidrido acetico en presencia de ácido.
• aplicar tecnicas de purificación para eliminar impurezas.
• conocer y comprender el comportamiento del ácido acetilsalicilico como farmaco. 

INTRODUCCIÓN:

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,

siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse

fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.

2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
3 y observando si se produce coloración violeta.



MATERIALES Y REACTIVOS:

• Matraz, goteros, condensador, vaso químico, balanza.
• ácido salicilico: la inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio, puede causar quemaduras en la piel.
• anhidrido acético:corrosivo e inflamable.
• ácido fosfórico:corrosivo.
• bicarbonato de sodio:no es inflamable, irritante.
• ácido clorhidrico:corrosivo e irritante.

METODO EXPERIMENTAL:

 

EXPERIMENTO 4

PREINFORME 4.

ISOMERIA CIS-TRANS, CONVERSIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO

OBJETIVO:

• 
  

  Comprobar la existencia de los isómeros  mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

MARCO TEÓRICO:

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de

fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

MATERIALES Y REACTIVOS:

• Tubos de ensayo, plancha, vaso químico.
• Anhídrido maleico:corrosivo
• ácido clorhidrico:corrosivo e irritante
• ácido maleico:irritante
• ácido fumarico:Por combustión, formación de humos irritantes de anhídrido maleico.

MÉTODO EXPERIMENTAL: