EXPERIMENTO 3.

PREINFORME 3

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxilicos

Objetivos:

• Observar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Realizar pruebas de solubilidad y de identificación del grupo carboxílico.

Marco teórico:

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

Propiedades químicas
Acidez
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos

Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.

Materiales y reactivos:

• gradillas, cinco tubos de ensayo, mechero, mtubo con desprendimiento lateral, pinzas.
• ácido fórmico: corrosivo y venenoso para orgánismos acuaticos.
• ácido acetico: corrosivo e irritante
• ácido oxálico:  Irritación y/o corrosión de las mucosas y el esófago.
• ácido estearico: irritante.
• ácido salicílico: irritante
• ácido benzoico: irritante.
• tinta ordinaria
• ácido sulfúrico: corrosivo e irritante.
• KMnO4: Irritante.
• Etanol: en contacto con los ojos es irritante.
• CuSO4: inflamable e irritante.
• NaOH: corrosivo e irritante.

Método experimental:

EXPERIMENTO 2.

PREINFORME 2.

ESTERIFICACIÓN. SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO.

OBJETIVOS:

• Analizar la síntesis del salicilato de metilo mediante esterificación.
• Demostrar la formación de esteres mediante la interacción de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de catalizador ácido. 

RESUMEN:

formar un éster a partir de la reacción entre el ácido carboxílico y un alcohol utilizando un catalizador. identificaremos el éster por su olor caracteristico.

MARCO TEÓRICO:

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.


La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
Propiedades de los ésteres:
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).
Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

MATERIALES T REACTIVOS:

• Tubos de ensayo
• goteros
• vaso de precipitado
• plancha

• ácido salicilico: irritante.
• alcohol metilico:inflamable e irritante.
• ácido sulfurico concetrado:corrosivo, higroscopico e irritante.

MÉTODO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1.

PREINFORME 1.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS SALES

OBJETIVOS:

• Conocer la solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua a temperaturas distintas.
• Observar y comprender el efecto de la adición de ácidos y bases en la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

RESUMEN:

Se medirá la solubilidad del ácido benzoico en agua a temperatura ambiente y en agua caliente, luego se medirá el efecto de ácidos y bases en la solubilidad de el grupo carboxílico.

MARCO TEÓRICO:

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos  y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.

MATERIALES Y REACTIVOS:

• Tubos de ensayos
• pinzas
• vaso químico
• plancha.

• Ácido benzoico: puede producir reacciones alergicas.
• 
• Hidroxido de sodio: corrosivo.
• Ácido clorhidrico: corrosivo e higroscópico.

MÉTODO EXPERIMENTAL: