EXPERIMENTO 4

PREINFORME 4.

ISOMERIA CIS-TRANS, CONVERSIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO

OBJETIVO:

• 
  

  Comprobar la existencia de los isómeros  mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

MARCO TEÓRICO:

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de

fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

MATERIALES Y REACTIVOS:

• Tubos de ensayo, plancha, vaso químico.
• Anhídrido maleico:corrosivo
• ácido clorhidrico:corrosivo e irritante
• ácido maleico:irritante
• ácido fumarico:Por combustión, formación de humos irritantes de anhídrido maleico.

MÉTODO EXPERIMENTAL: